Paavi Benedictus XVI:stä tulee neljäs virastaan luopunut paavi ja ensimmäinen lähes kuuteensataan vuoteen.
Ensimmäinen eronnut paavi oli Benedictus IX, joka luopui tehtävästä vuonna 1045. Yleisimmin esitetyn historiankirjoituksen mukaan Benedictus erosi, koska hän halusi mennä naimisiin.
Lisäksi Benedictusta kiinnostivat rahat, jotka hänen kummisetänsä Johannes Gratianus lupasi hänelle. Gratianus maksoi päästäkseen itse paaviksi.
Benedictus IX halusi perua kaupat paavinviran myymisestä kummisedälleen Gregorius VI:lle.
Benedictus oli katolisen kirkon virallisen historian mukaan 18–20-vuotias astuessaan paavin virkaan vuonna 1032. Joidenkin lähteiden mukaan hän olisi ollut vain 11–12-vuotias.
Aikalaiskirjoittajien – joiden objektiivisuus voi olla kyseenalaista – mukaan Benedictus IX oli täysin sopimaton paavin virkaan. Hänen kerrottiin olevan raiskaaja ja murhaaja sekä järjestäneen hillittömiä orgioita paavin palatsissa. Toisten väitteiden mukaan Benedictus olisi ollut homoseksuaali.
Benedictus oli paavina kolmeen otteeseen. Ensimmäisen kerran hänet karkotettiin virasta syyskuussa 1044. Hän palasi keisari Konrad II:n avulla huhtikuussa 1045, mutta myi virkansa Gratianukselle jo saman vuoden toukokuussa.
Benedictus palasi vielä kerran marraskuussa 1047, mutta saksalainen sotaväki karkotti hänet heinäkuussa 1048. Benedictus ei tullut vastaamaan simoniasta (kirkollisten virkojen myymisestä) esitettyihin syytteisiin vuonna 1049 ja hänet julistettiin kirkonkiroukseen. Useimpien tietojen mukaan Benedictus kuoli vuonna 1056.
Gregorius VI
Johannes Gratianus astui Benedictus IX:ltä ostamalleen paavinistuimelle toukokuussa 1045. Paavina hän otti nimen Gregorius VI.
Vaikeudet alkoivat pian. Benedictus ei saanutkaan vaimokseen naista, jonka vuoksi oli jättänyt paavinviran. Hän halusi perua Gratianuksen kanssa tekemänsä sopimuksen.
Paavin kassa oli tyhjä ja viralla oli vielä kolmaskin tavoittelija, Sabinan piispa Johannes, jonka osa kirkosta oli tunnustanut paaviksi (nimellä Sylvester III) Benedictuksen karkotuksen aikana 1044–1045.
Turhautuneet kirkonmiehet ja aateliset kutsuivat Saksan keisari Henrik III:n heittämään kaikki kolme paavinvirasta kiistellyttä ulos.
Tavattuaan Gregorius VI:n Henrik kuitenkin tunnusti hänet paaviksi, mutta vaati häntä alistumaan simoniasyytteiden käsittelyyn. Näin tapahtui, Gregorius todettiin syylliseksi ja hän suostui eroamaan joulukuussa 1046.
Gregorius VI ehti siis olla paavina puolisentoista vuotta. Hän kuoli vuonna 1048.
Celestinus V
Vielä lyhyemmäksi jäi paavi Celestinus V:n valtakausi. Hän oli paavina vain heinäkuusta 1294 saman vuoden joulukuuhun.
Talonpoikaista syntyperää ollut Celestinus V, syntymänimeltään Pietro Angelerio, oli alun perinkin haluton ryhtymään paaviksi. Kardinaalit eivät kuitenkaan päässeet sopuun kenestäkään muusta ehdokkaasta.
Celestinus oli jo lähes 80-vuotias ryhtyessään paaviksi. Sitä ennen hän oli ollut benediktiiniläismunkki.
Celestinus V antoi virallisen määräyksen, jonka mukaan paavilla on oikeus erota. Hän itse teki tämän viiden kuukauden paaviuden jälkeen.
Celestinus perusteli kirjallisesti eroaan ”halulla nöyryyteen, puhtaampaan elämään ja tahrattomaan omaantuntoon sekä omien fyysisten voimiensa heikkoudella, tietämättömyydellään, ihmisten turmeltuneisuudella sekä kaipuullaan rauhallisempaan elämäntapaan”.
Celestinus vetäytyi erakoksi, mutta tämä ei riittänyt hänen seuraajalleen Bonifacius VIII:lle, joka ajojahdin jälkeen vangitsi Celestinuksen Fumonen linnaan.
Celestinus kuoli toukokuussa 1296. Jotkut historioitsijat epäilivät, että hänet murhattiin. Hänen kallostaan löytyi reikä.
Celestinus V julistettiin pyhimykseksi vuonna 1313. Kukaan paavi ei ole tämän jälkeen ottanut Celestinus-nimeä.
Gregorius XII
Viimeinen eronnut paavi ennen Benedictus XVI:tä oli Gregorius XII. Hänkin oli jo noin 80-vuotias astuessaan virkaansa vuonna 1406.
Gregorius ei kuitenkaan ollut ainoa paavi. Elettiin kirkon skisman aikaa, ja Rooman paavin lisäksi oli toinen paavi (niin sanottu antipaavi) Ranskan Avignonissa. Avignonin paavina oli Gregoriuksen aloittaessa Benedictus XIII.
Gregoriuksen kaudella ryhdyttiin käymään neuvotteluja vuodesta 1378 vallinneen skisman lopettamiseksi. Aluksi neuvottelut eivät menneet aivan putkeen, sillä paavien määrä vain lisääntyi.
Osa kardinaaleista nimittäin erotti sekä Benedictuksen että Gregoriuksen ja tunnusti heidän sijastaan paaviksi Aleksanteri III:n vuonna 1409.
Lopulta asiat saatiin sovittua vuonna 1414 alkaneessa Konstanzin kirkolliskokouksessa. Gregorius XII suostui eroamaan, uudeksi antipaaviksi Benedictus XIII:n jälkeen tullut Johannes XXII erotettiin ja julistettiin kirkonkiroukseen kerettiläisyydestä, simoniasta, skismasta ja epämoraalisuudesta.
Benedictus XIII yritti paluuta vielä kerran, mutta Euroopan aatelisto halusi kirkon niin sanotusti aloittavan puhtaalta pöydältä vuonna 1417 paaviksi nimitetyn Martinus V:n johdolla. Skisman katsotaan päättyneen tähän.